Durante la etapa en que la Banda Oriental estuvo bajo la dominación portuguesa y brasileña surgieron varias organizaciones secretas que buscaron la oportunidad de derrocar al gobierno. Esas organizaciones estaban integradas por los miembros más destacados de la sociedad oriental. En muchos casos tenían relación con la masonería. En el caso de los Caballeros Orientales, muchos de sus integrantes habían participado del gobierno durante la ocupación portuguesa, pero se habían ido alejando de él. Para sus campañas editaron dos periódicos, La Aurora y El Pampero, desde los que hacían propaganda encubierta a favor de independizarse del Brasil.

Muchos de los caballeros orientales desconfiaban de los caudillos artiguistas pero, de todas maneras, se aliaron con ellos para llevar adelante la lucha. En la campaña estos caudillos tenían mucha importancia: organizaban reuniones de vecinos y promovían la resistencia. En varias oportunidades el gobierno cisplatino los apresó, pero las reuniones siguieron.

En 1823 protagonizaron un intento de ruptura con el poder brasileño cuando formaron un cabildo que se declaró autónomo. Ese intento fracasó porque no logró contar con el apoyo de los caudillos, en especial con el respaldo de Lavalleja, ni con el de las provincias vecinas, que estaban inmersas en sus propias luchas. Tampoco tuvo apoyo del gobierno de Buenos Aires, que no estaba dispuesto a enfrentar una guerra con el Imperio de Brasil.

Una de las medidas más importantes de ese cabildo fue rechazar categóricamente la decisión del Congreso Cisplatino de incorporación a Portugal y declarar que la Provincia Oriental debía unirse a las otras provincias del Río de la Plata.