Luego de consolidado el sistema democrático, la última década del siglo XX se caracterizó por la rotación en el poder de los dos partidos tradicionales. El Frente Amplio comenzó a tener mayor apoyo electoral y obtuvo la Intendencia de Montevideo en 1989. En 1996 se reformó la Constitución; entre sus cambios más importantes, se incorporaron el candidato único y la segunda vuelta electoral, llamada balotaje. Años más tarde, el creciente apoyo electoral al principal partido de izquierda le significó, en 2004, el triunfo en las elecciones nacionales.

El sistema político y económico que se aplicó durante la última década del siglo XX promovió un programa de privatizaciones de las empresas estatales que tuvo algunas dificultades en su aplicación. Debido a la negativa popular de pasar a manos privadas las empresas públicas, el proyecto terminó derogado parcialmente en el referéndum de 1992. A fines de este período el modelo económico mostró claros signos de debilitamiento; las fábricas y los comercios cerraban y los bancos privados estaban en quiebra. Estos hechos, sumados a una coyuntura regional y local adversa, culminaron con la crisis de 2002.

El problema más importante que enfrentó el país en materia social, durante los últimos años del siglo XX, fue el empobrecimiento de buena parte de la población y el aumento de la desigualdad entre pobres y ricos. En 1999 casi la mitad de los niños entre cero y cinco años se encontraban en situación de pobreza. Por su parte, los trabajadores, golpeados por la inflación, los impuestos, el aumento del desempleo y la reducción del salario, se empobrecieron notoriamente. Durante esos años, muchas personas optaron por emigrar; se estima que cerca de 600.000 uruguayos se fueron del país para buscar trabajo en el exterior.

El Uruguay dejó el siglo XX para entrar al siglo XXI en una situación de crisis muy preocupante, que años más tarde se lograría revertir.