Aunque el término caudillo refiere a cualquier líder y se puede emplear en muchas situaciones, cuando lo usamos en América del Sur tiene que ver con una forma de hacer política: el caudillismo. En el Río de la Plata, la mayoría de los caudillos representaron la postura federalista que se opuso al centralismo porteño.

Los caudillos generalmente pertenecían a familias terratenientes o tenían formación militar. A menudo combinaban ambas cualidades. Sus habilidades de baqueanos y jinetes, además de su interés por las diversiones camperas, les permitieron vincularse con la población del campo. Muchos de ellos habían estado fuera de la ley en algún momento y aprovechaban la complicidad de los habitantes de la campaña para afirmar su liderazgo.

Por otro lado, también eran capaces de vincularse con los habitantes de la ciudad, en especial con los que estaban a cargo del gobierno. Como pertenecían a familias con cierto poder, conocían el lenguaje de los abogados y políticos. Muchas veces formaban parte de las mismas familias. De ese modo eran los representantes naturales de la población rural frente al poder de la ciudad.

Durante el siglo XIX, las luchas entre caudillos marcaron la vida política de los nuevos países y determinaron la formación de bandos que luego se convirtieron en partidos políticos. En el caso de Uruguay, el Partido Blanco y el Partido Colorado nacieron como bandos opuestos formados en torno a dos caudillos en conflicto. Los blancos seguían a Manuel Oribe y los colorados a Fructuoso Rivera. La lucha de los caudillos se manifestó en guerras civiles y levantamientos armados.

Algunos de los principales caudillos durante la revolución de independencia fueron: José Artigas, Estanislao López, Francisco Ramírez, Juan Antonio Lavalleja, Manuel Dorrego y Juan Manuel de Rosas.