Juan Lindolfo Cuestas desde muy joven se dedicó a la economía. Era experto en contabilidad y ocupó varios cargos políticos relacionados con esos temas. Era colorado y fue diputado, senador, ministro de Economía, de Justicia y de Instrucción Pública.

En el Partido Colorado, Cuestas pertenecía al grupo conservador; fue muy criticado por los blancos y por José Batlle y Ordóñez dentro de su propio partido. En 1897 fue designado presidente de la República después del asesinato del presidente Idiarte Borda. En ese momento Uruguay estaba en plena guerra civil entre el gobierno y el ejército de Aparicio Saravia. El presidente asesinado se había negado a negociar con los rebeldes, pero cuando Cuestas asumió el poder, lo primero que hizo fue lograr un acuerdo con Aparicio Saravia que fue apoyado por todos los grupos políticos del país. En menos de un mes, la guerra había terminado.

En el Pacto de la Cruz de 1897, Juan Lindolfo Cuestas negoció con Saravia dos cosas importantes a cambio de la paz. Los blancos tendrían el poder político en seis departamentos y el sistema de votación se iba a cambiar ampliando el número de posibles votantes. Además, se iban a mejorar las garantías para terminar con el fraude electoral.

Cuando Cuestas sustituyó a Idiarte Borda en la presidencia, su mandato debía durar hasta el 1.º de marzo de 1898. Sin embargo, apoyado por los dirigentes de su partido, dio un golpe de Estado que lo mantuvo en el poder hasta 1903. Durante esos años usó el poder político para realizar diferentes obras públicas y ordenar las cuentas económicas del país. Durante su gobierno se mantuvo el pacto con Saravia y el Partido Blanco.

Después de terminado su mandato, se fue a vivir a París, Francia, donde murió pocos meses después.